بر طبق آخرین آمار منتشر شده از این شرکت در آبان 97 ، اوبر 32% از دارایی های مالی خود را در راستای سرویسهای جدیدی چون اسکوترها و موتورهای برقی از دست داده است و در آخرین ترازنامه مالی خود و طبق پرداخت های مالیاتی 527 میلیون دلار خسارت را برای این شرکت محاسبه کرده است . هرچند دارای خسروشاهی ایرانی معتقد است با خدمات جدید ما شامل دوچرخه و موتورهای برقی ، اسکوترها و خدمات غذایی و انتقال آن به ویژه توسعه تجارت ما در منطقه خاورمیانه که به زودی گسترش زیادی خواهد یافت جبران می شود .
گرچه اوبر متفاوت از چیزی است که یک سال پیش بوده اما هنوز هم با مشکلاتی مواجه است. هنری هارتولت، تحلیلگر صنعت گردشگری از گروه تحقیقاتی اتمسفر، می‌گوید: «هنوز هم برخی از رویدادهای قابل تاسف گذشته روی این شرکت سایه انداخته است.»
هارتولت می‌گوید این موارد شامل «برخی از رفتارهای آقای کالانیک می‌شود که هنوز هم این شرکت را رها نکرده‌اند»؛ از جمله تنش‌هایی که با قانون‌گذاران، رانندگان و مسافران سراسر جهان وجود دارد.
مشکلات جدید پدیدار می‌شوند. در ماه مارس یکی از اتومبیل‌های خودران اوبر عابر پیاده‌ای را در آریزونا کشت. این اولین مرگ ناشی از اتومبیل خودرانی بود که در حالت تمام خودکار کار می‌کرد. بعد از این تصادف افراد این صنعت استانداردهای ایمنی اوبر را زیر سوال بردند و اعلام کردند این شرکت بیش از اندازه عجله دارد که اتومبیل‌های خودران را وارد خیابان‌ها کند. خبرهای زیادی وجود دارد که اعلام می‌کند تکنولوژی اوبر از تکنولوژی رقیبان این شرکت بسیار عقب است. اوبر حداقل فعلاً تمام اتومبیل‌های خودران خود را متوقف کرده است. خسروشاهی نیز ایده‌آل نبوده است. در حالی که گروه تحقیقاتی انستیتوی تکنولوژی ماساچوست گزارش کرده است تحلیلی از رانندگان اوبر و لیفت نشان می‌دهد که این رانندگان به طور متوسط ساعتی ۳۷/۳ دلار درآمد دارند، مدیرعامل اجرایی اوبر در توییتی پاسخ داده است که ام‌آی‌تی (حروف اول نام گروه تحقیقاتی انستیتوی تکنولوژی ماساچوست) مخفف «تئوری‌های نامناسب ریاضی» است (حداقل جاهایی که به سفر با خودرو مربوط است). در این میان ام‌آی‌تی اعلام کرد تحلیل خود را دوباره اجرا خواهد کرد، برخی از افراد از خسروشاهی به دلیل توییتش انتقاد کرده و او را فردی می‌دانند که صدای دیگران را نمی‌شنود.
توانایی اوبر برای درآمدزایی نیز مشکل دیگری است. خسروشاهی گفته امیدوار است در ابتدای سال ۲۰۱۹ عرضه عمومی ابتدایی را شروع کند، اما این شرکت در سال ۲۰۱۷ بالغ بر چهار و نیم میلیارد دلار ضرر کرده است و هنوز هم باید تلاش کند تا به سوددهی برسد. اوبر در پاسخ می‌گوید شرکت هنوز در حال رشد است و درآمد این شرکت در حال افزایش.
